Teve um único filho Loures, a 19 de Março de 1986, casou pela primeira vez com Maria Pólvora, de quem teve o seu único filho, Guilherme Vieira, nascido a 25 de Novembro de 1988.
Casou depois a 27 de Novembro de 1996, casou segunda vez numa conservatória com a multi-milionária americana Betty Grafstein, nascida Elizabeth Larner. Vivem em Sintra, Portugal, e em Nova Iorque, Estados Unidos.
Tornou-se uma figura mediática bastante conhecida dos portugueses através da participação num reality show da TVI, Quinta das Celebridades, juntamente com outras "celebridades", incluindo o ator brasileiro de telenovelas e filmes pornográficos Alexandre Frota que o beijou em frente às câmaras no final do reality show, quando Castelo Branco se consagrou vencedor.
Em 2003, foi detido no Aeroporto de Lisboa na sequência de um incidente na alfândega. Foi ilibado pouco tempo depois das acusações de tráfico de jóias/diamantes. José Castelo Branco tornou-se famoso pelos seus modos exuberantes, extravagantes e polémicos.
Na sua juventude, chegou a vestir-se como uma mulher para passagens de modelos, passado esse que o próprio assume. Teve o seu próprio programa na TVI, Bon Chiq (2005), num cenário ao seu gosto pessoal e participou noutro reality show da mesma estação, Primeira Companhia (2006), juntamente com outras celebridades, incluindo novamente Alexandre Frota. No mesmo ano aparece em novo reality show, O Circo das Celebridades. Durante os três reality-shows que participou, envolveu-se em brigas com Alexandre Frota, Cinha Jardim, Pedro Ramos e Ramos, Sara Aleixo, Miguel Melo, Nuno Homem de Sá.
Em Outubro de 2006 foi acusado de desviar objectos de decoração e outros do Hotel Ritz em Lisboa, local onde morou durante três meses, período em que a sua casa de Sintra estava em obras. Mais tarde foi desmentido publicamente por José Castelo Branco e pelo Hotel Ritz "Four Seasons" que tudo não passou de um equívoco.
Preparou-se para entrar no mundo musical, com a edição do seu primeiro álbum maioritariamente com músicas em inglês, incluindo ainda algumas em português no primeiro trimestre de 2008, tendo como produtor Luís Jardim, a 7 de Novembro na loja "Worten" do "Centro Comercial Vasco da Gama", foi lançado oficialmente o disco "Oui, C'est Moi".
Foi abordado por "El Mundo" e foi a um programa da "Antena 3" em Madrid, onde revelou factos até então desconhecidos da sua vida, em que o próprio promete editar um livro (finais de 2009) para contar toda a verdade.
Em Junho de 2010, foi lançada em todas as livrarias em Portugal a sua biografia: "José Castelo Branco - Toda a Verdade" onde falou sobre uma violação que sofreu quando era novo. Em Abril de 2011, José Castelo Branco é um dos concorrentes do novo reality show da TVI: "Perdidos na Tribo", viajou para a Namíbia para se instalar na tribo Himba no dia 4 de Abril de 2011 para iniciar as gravações do programa que foi apresentado por Leonor Poeiras.
Em 2012 teve uma sextape tornada pública com um casal de famalicão, o seu próprio reality show e fala-se que entrará no Big Brother VIP 2013.
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